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上海大學(xué)《有機(jī)化學(xué)》2011年初試考研大綱

來(lái)源:網(wǎng)絡(luò) 時(shí)間:2010-09-15 15:12:20

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  考試科目:有機(jī)化學(xué)(含有機(jī)結(jié)構(gòu)分析) 適用專業(yè):有機(jī)化學(xué)

  復(fù)習(xí)要求

  《有機(jī)化學(xué)(一)》(含有機(jī)結(jié)構(gòu)分析)考試大綱適用于上海大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè)的碩士研究生入學(xué)考試,有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科中比較龐大的重要分支。它的內(nèi)容博大豐富,要求考生對(duì)其基本概念有較深入的了解,能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備等內(nèi)容,能完成命名、反應(yīng)、鑒定、結(jié)構(gòu)推測(cè)、合成等各類問題,熟悉典型的反應(yīng)機(jī)理及概念,具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問題及解決問題的能力。

  考試題型:

  1) 選擇題 30~40% .

  2) 填空題(完成反應(yīng)) 20~30% .

  3) 根據(jù)題意回答問題 30~40% .

  4) 合成題 20~30% .

  5) 波譜解析結(jié)構(gòu)題 10~20% .

  主要復(fù)習(xí)內(nèi)容

 。、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、立體異構(gòu)、命名及物性

  (1)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、立體異構(gòu)現(xiàn)象,及其結(jié)構(gòu)式的各種表示方法。

 。2)有機(jī)化合物的IUPAC命名原則。重點(diǎn)掌握次序規(guī)則和立體構(gòu)型的命名原則。

  (3)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)之間關(guān)系。分子的極性、對(duì)稱性、氫鍵、親水憎(疏)水性與有機(jī)化合物的偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等之間的關(guān)系。

   2、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的各種效應(yīng)與活性中間體穩(wěn)定性和酸堿強(qiáng)度關(guān)系

   (1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)(共振論簡(jiǎn)介)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)、氫鍵效應(yīng)、芳香性等概念和應(yīng)用。

   (2)碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、σ-絡(luò)合物、卡賓等活性中間體的穩(wěn)定性。

   (3)Brönsted 酸堿(質(zhì)子論)、Lewis酸堿(電子論)的強(qiáng)度比較。

   (4)軟硬酸堿理論(HSAB原理)的基本概念和初步應(yīng)用。

   3、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

   (1)重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法

   重要官能團(tuán)化合物:烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、基本雜環(huán)體系、碳水化合物、萜類和甾體化合物。

   (2)主要有機(jī)反應(yīng):取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、芳香族親電、親核取代反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)(環(huán)加成、電環(huán)化、σ-遷移)。

   (3)重要有機(jī)人名反應(yīng)(參考《有機(jī)化學(xué)習(xí)題及解答》 吳桂榮 化學(xué)工業(yè)出版社 1995年的附錄)。

   4、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理

   (1)有機(jī)反應(yīng)勢(shì)能圖及過渡態(tài)和中間體的相關(guān)概念

   (2)脂肪族親核反應(yīng)歷程;SN1、SN2、SNi機(jī)理。及其受物結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑和鄰基參與等對(duì)反應(yīng)速度、立體化學(xué)的影響。

   (3)消除反應(yīng)歷程;E1、E2、E1CB機(jī)理。Saytzeff消除、Hoffmann消除、Cope消除的方向問題。

   (4)加成反應(yīng)歷程;AdE2和Ad3機(jī)理。碳鑌離子和碳鎓離子之間的區(qū)別和產(chǎn)生。了解碳正離子的重排,σ-參與和π-參與。了解硼氫化反應(yīng)和卡賓的插入反應(yīng)。

   (5)芳香族親電、親核取代反應(yīng)歷程。σ-絡(luò)合物和定位效應(yīng)。親核取代反應(yīng)的麥深海默中間體、苯炔、苯正離子三種機(jī)理。掌握重氮化反應(yīng)及其應(yīng)用。

   (6)羰基的親核加成——消除歷程。酸堿催化的縮合機(jī)理。掌握碳負(fù)離子的生成(供體)和其進(jìn)攻羰基的位置(受體)生成碳碳鍵的反應(yīng)機(jī)理。

   (7)周環(huán)反應(yīng)(環(huán)加成、電環(huán)化、σ-遷移)的反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)。能應(yīng)用W—H選擇性定則和判別Hückel體系和Möbius體系。

   5、有機(jī)合成

   (1)官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)。

   (2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法。

   (3)逆向合成分析;設(shè)計(jì)一個(gè)合成的例行程序;識(shí)別官能團(tuán),切斷(幾大類有機(jī)反應(yīng),幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷),原料的選擇,合成步驟的設(shè)計(jì),選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用,立體化學(xué)控制。

   6、有機(jī)立體化學(xué)

   (1)幾何異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念。

   (2)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)中的立體化學(xué)。

   (3)不對(duì)稱合成簡(jiǎn)介。

   7、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)和四大光譜鑒定方法

   (1)常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法

   (2)紫外光譜的基本原理,紫外光譜圖,各類化合物的電子躍遷,紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

   (3)質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀,質(zhì)譜圖,離子的主要類型、形成及斷裂規(guī)律,影響離子形成的因素,各類化合物的質(zhì)譜圖特征。

   (4)核磁共振的基本原理,等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子,運(yùn)用化學(xué)位移、峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)、偶合常數(shù)等信息,解析有機(jī)化合物的核磁共振譜圖。

   (5)紅外光譜的基本原理,振動(dòng)形式與吸收位置,影響紅外吸收信號(hào)位移的因素,重要官能團(tuán)的紅外光譜特征。

   (6)掌握常見有機(jī)化合物的核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜和質(zhì)譜的譜學(xué)特征。運(yùn)用化學(xué)方法及四譜對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。

   8、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

   (1)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作

   (2)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則和有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全知識(shí)

   (3)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的分析和解釋

  三、參考書

  《有機(jī)化學(xué)》(第4版)曾昭瓊主編 高等教育出版社 2004年

  《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》(第2版)蘭州大學(xué) 復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室編 高等教育出版社 1994年

  《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)和考研復(fù)習(xí)指南》任玉杰主編 化學(xué)工業(yè)出版社2009年

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